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 Ma la prima notizia autentica dell'esistenza di San Gimignano ci viene da un documento del 927, con il quale Ugo, re d'Italia, dona San Gimignano al feudatario di Volterra, il conte-vescovo Adelardo, al quale si devono la costruzione di mura, di torri e di difese varie. Gli abitanti non sopportarono il dominio di Volterrra, si ribellarono e riuscirono, intorno al 1150, a costituirsi in libero comune. In seguito, San Gimignano dovette presto patire lotte intestine per l'inimicizia di potenti famiglie, in particolare quelle tra i guelfi Ardinghelli e i ghibellini Salvucci, che non impedirono - comunque - il fiorire delle attività artigianali ed il rapido loro affermarsi sui vicini mercati.I guelfi ebbero la meglio, ma nel 1249 dovettero soccombere ai ghibellini. Tuttavia, morto un anno dopo l'imperatore Federico, San Gimignano ritornò guelfa e alleata di Firenze. Però fu duramente coinvolta nella sconfitta di Montaperti e dovette subire gravi saccheggi da parte dei senesi. La rivincita si verificò, con l'ausilio della spedizione di Carlo D'Angiò, nel 1269 con la famosa battaglia di Colle val d'Elsa.
Intorno al 1300 San Gimignano era al culmine del suo splendore. In quel periodo si elevano torri e palazzi, si aprono fabbriche, laboratori e botteghe di pittori, le signore ostentano abiti e oggetti preziosi. Ovunque i segni di una grande opulenza e di una vita sfarzosa. Il 7 Maggio 1300 Dante Alighieri, ambasciatore dei guelfi fiorentini, fu invitato a San Gimignano per rinsaldare l'antica alleanza fra i due popoli, che infatti si protrarrà ancora a lungo. Purtroppo rinacquero anche le contese e le guerre. San Gimignano combattè contro Pistoia, contro l'imperatore Arrigo VII, contro Pisa e Volterra e dalla condizione di ricchezza passò presto alla crisi economica.
Gli Ardinghelli ed i Salvucci riaprirono le ostilità, i guelfi si divisero in Bianchi e Neri, incidenti sempre più numerosi sparsero sangue. Nel 1352 il nuovo capitano del popolo Benedetto Strozzi - spinto dai Salvucci - fece decapitare due Ardinghelli, esiliò la famiglia e ne fece scamozzare le torri. Ma un mese dopo gli Ardinghelli penetrarono in città, dettero fuoco alle case dei Salvucci, compirono una strage, presero il governo e chiesero di entrare a far parte della Repubblica Fiorentina. Il che avvenne nel 1353. San Gimignano perse così la libertà politica anche se, sotto il dominio fiorentino, ritrovò la pace interna e tornò un poco a far prosperare la propria economia. Firenze fece costruire la Rocca per difendere il paese da eventuali assalti. Nel '400, però, ebbe inizio un'inesorabile decadenza, a cui contribuì anche la pestilenza del 1411. Nel 1479 San Gimignano venne devastata dall'esercito papale-aragonese in lotta con Firenze. Nel 1530 rinnovò il giuramento di fedeltà ai Medici, ma quando - nel 1557 - lo stato senese venne assorbito nel Granducato di Toscana il declino di San Gimignano fu segnato: il luogo perse la sua importanza, non conobbe ulteriore sviluppo nè economico nè urbanistico e mantenne nei secoli il volto medievale. Questo, del resto, rappresenta ancora oggi il suo fascino: si giunge qui da ogni parte del mondo per meglio comprendere quale fosse la vita medievale, di cui le quattordici torri superstiti (un tempo erano settantadue) costituiscono l'emblema. San Gimignano è patria del poeta trecentesco Folgore, dei pittori Sebastiano Mainardi (allievo del Ghirlandaio), Vincenzo Tamagni, Bernardino Poccetti, e di alcuni santi: Vivaldo, Bartolo e Fina. Quest'ultima è sua patrona: si racconta che quando morì ad appena 15 anni, il 12 Marzo 1253, le campane di tutte le torri suonarono da sole e sulle vecchie mura apparvero delicatissime viole gialle. La prodigiosa fioritura si ripete ogni anno, anche se la stagione è invernale. (Brani del testo tratti da "Siena fuori campo" di Ottavio Matteini, Trainer International Ed.)
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